Летописцы рассказывают о многих военных походах этого князя: воюет против русских князей, ливонских крестоносцев и татар «Золотой Орды».
Но славу и известность ему принесла знаменитая Куликовская битва.
15 июля 1353 года родился Владимир Андреевич Храбрый — удельный князь Серпуховской, полководец, внук Великого князя Ивана Калиты и двоюродный брат Великого князя Дмитрия Донского.
Свой первый военный поход юный князь совершил в восьмилетнем возрасте и уже тогда проявил небывалую выносливость и храбрость.
В десятилетнем возрасте участвуя в еще одном походе, он набирается опыта, привыкает к тяжелой военной жизни, которая будет идти с ним до самого конца.
Во время Куликовской битвы 1380 года, Владимир Андреевич вместе с воеводой Д.М. Боброком-Волынским командовал засадным полком, внезапный удар которого решил исход битвы.
Кровопролитная битва, проходившая на Куликовом поле, повлекла за собой много потерь как среди русских, так и среди татар.
За военное мастерство, смелость и отвагу князь Владимир после битвы получил прозвание «Храбрый». Через два года, хан Тохтамыш напал на Русь.
Объединение русских князей против хана не увенчалось успехом и только князь Владимир не побоялся противостоять татарскому хану, тогда как северо-восточные русские князья даже признали власть того на Руси.
После сожжения татарами Москвы, князь принимает бой на себя.
Благодаря своей непревзойденной храбрости и расчетливому уму, когда татары уже подступали к Волоколамску, князь разбивает татар, а хан Тохтамыш останавливает нашествие и скрывается в Степи.
В 1395 году, Тамерлан не стал нападать на Русь и развернулся восвояси.
Будучи очень расчетливым и прозорливым, князь Владимир максимально обеспечивает защиту русских земель, чтобы в любой момент быть готовым к военным действиям и нападению врагов извне.